หลังจากที่เบนเนตต์ได้ย้ายไปอยู่นิวยอร์กเขาได้รับโอกาสในการแสดงละครเวทีเรื่อง All My Children ในบทบาท JR Chandler ซึ่งผลิตโดย ABC ในระหว่างปี 2001 ถึง 2002 หลังจากนั้นเขาก็ได้ปรากฏตัวในซีรีส์ทางโทรทัศน์อยู่หลายเรื่อง อาทิ Law & Order: Special Victims Unit, Smallville และ Veronica Mars

ต่อมาในปี 2004 เขาได้มีโอกาสแสดงภาพยนตร์เรื่อง มีนเกิลส์ ก๊วนสาวซ่าส์วีนซะไม่มีในบทบาท แอรอน เซมวลส์ ซึ่งเขาก็ได้มีโอกาสร่วมเล่นกับลินด์ซีย์ โลแฮน[6] หลังจากนั้นในปี2005 เขาก็ได้เล่นภาพยนตร์เรื่อง Cheaper by the Dozen 2 และ Lovewrecked ในปี 2007 เบนเนตต์ยังได้มีโอกาสเล่นในบท Bo Duck ในซีรีส์เรื่อง The Dukes of Hazzard: The Beginning ในปี 2009 เขาได้มีโอกาสเล่นภาพยนตร์เรื่อง Van Wilder: Freshman Year[6] และยังปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่อง Elevator Girl

ในวันที่ 4 กันยายน 2014 เบนเนตต์ได้เป็นหนึ่งในผู้เข้าแข่งขันในรายการ Dancing with the Stars ซีซันที่ 19 โดยคู่เต้นของเขาก็คือ Allison Holker[6][7] ซึ่งเขาก็ถูกคัดออกในสัปดาห์ที่ 6 และอยู่ในลำดับที่ 9 ของการแข่งขัน[8]

ตั้งแต่ปี 2015 ถึง 2017 เขาได้เป็นพิธีกรทางช่อง Food Network ในรายการCake Wars[9] ในปี 2016 เขาได้แสดงในซีรีส์เรื่อง Hit the Floor ในบทบาทผู้จัดการนักกีฬาที่เป็นเกย์[10] ต่อมาในปี 2018 เขาได้ออกหนังสือทำอาหารร่วมกับ Nikki Martin โดยใช้ชื่อหนังสือว่า The Burn CookBook[11] และในวันที่ 13 มกราคม ปี 2019 เขาก็ได้เป็นหนึ่งในผู้เข้าแข่งขันในรายการ Celebrity Big Brother ซีซัน 2[12][13]